Ich habe die Aufgabe alle Chiralitätszentren der D-Glucose zu untersuchen und zu überprüfen ob dort jeweils eine S- oder R-Konfiguration vorliegt.
Ich habe bis jetzt alle richtig bestimmen können (also: 2R,3S,4R), aber wenn ich alle Regeln anwende, dann komme ich beim fünften C-Atom auf eine S-Konfiguration, da das "untere" (also das 6.) C-Atom dort eine niedrigere Priorität hat, als das "obere" (4.) C-Atom. Das 4. C-Atom hat ja - im Gegensatz zu dem 6. C-Atom - ein weiteres C-Atom gebunden, welches letztendlich dem 4. C-Atom eine höhere Priorität zuweist. Somit ergibt sich hier eine S-Konfiguration.
Allerdings steht auf allen Quellen, die ich gefunden habe, dass es sich beim C5 um eine R-Konfiguration handelt. Jedoch verstehe ich nicht, wieso das der Fall sein sollte.
Könnte mir bitte jemand erklären, wie man in diesem Fall die Priorität bestimmt, da ich es ja anscheinend falsch mache.
https://www.w-hoelzel.de/chemie/1-und-2-jahrgangsstufe/naturstoffe/041-ringstruktur-der-monosaccharide
─ manfred.b 06.01.2021 um 14:08