Photostability of Pyrrolrot, DPP red, PR 254 in tattoo inks

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Liebe organischen Chemiker hier,

nach längerer Suche nach einem möglichst unbedenklichen Pigment in roter Tattoofarbe, welches relativ stabil ist und nicht z.B. über Azobindungen verfügt um in bedenkliche, aromatische Amine zu zerfallen, bin ich auf Pigment rot 254 (Diketopyrrolopyrrol, Pyrrolrot, C.I.56110) gestoßen welches sich schon seit einiger Zeit zur der Verwendung als wetter- und temperaturbeständiges Pigment in Lacken ("Ferrari Rot", (für Nahrungsmittel zugelassene) Kunstoffe etc. bewährt hat und durch seine große Struktur eine nur relativ geringe Bioverfügbarkeit im Körper aufweisen sollte.

Nun würde ich gerne die Meinung eines chemischen Fachmanns hören, wenn es um die Wahrscheinlichkeit der Spaltung/Reaktivität von DPP durch die Energie des Sonnenlichts in akut giftige und kanzerogene Stoffe wie (Chloro)Benzonitril, (Chlor)Benzol, Chlorobenzaid bzw. Blausäure geht bzw. ob die Amine des Pyrrolrings auch zu aromatischen Aminen z.B. in eher saurem oder basischem Milieu werden können?

Vielen Dank im Voraus und viele Grüße

Andi

gefragt vor 2 Monaten, 1 Woche
c
c21h30o2,
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1 Antwort
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Das ist echt eine gute Frage für die Praxis.

woher hast du die Information, dass es für Nahrungsmittel zugelassen ist? Ich kann mir das bei synthetischen organischen Farbstoffen kaum vorstellen.

Laut Wikipedia ist es in bestimmten Konzentrationen in Kunststoffen zugelassen, somit ist es nicht umproblematisch. Deshalb könnte ich es mir noch als Kontaktstoff vorstellen, aber mehr nicht. Und selbst dann würde ich es mir nicht unter die Haut ablagern.

Ja wenn es relativ inert ist, dann ist die Wahrscheinlichkeit einer Transformation im Körper gering. Trotzdem kann es sich ablagern und dadurch Probleme verursachen.

Azofarbstoffe sind auch relativ groß, weshalb ich das Argument mit der Größe nicht verstehe. Neuartige Weichmacher werden z.B. stark verzweigt und diese sind wesentlich größer als dieses Molekül, sodass sie eine geringe Migration zeigen.

Beim Abbau sollte man vor allem eine Oxidation und Hydrolyse in Betracht ziehen. Allerdings kann ich nicht einschätzen welche Umwandlungsprodukte auftreten könnten. Austretende Blausäure kann es definitiv nicht sein, so ein Stoff dürfte nie zugelassen werden. Chlororganische Verbindungen waren schon immer problematisch. Es ist nur meine Einschätzung, ich bin dabei kein Experte in Toxikologie oder organischer Chemie.

Letztendlich kann man deine angesprochenen Probleme analytisch überprüfen. Wenn der Stoff zugelassen ist, sollte es solche Tests geben.

geantwortet vor 2 Monaten, 1 Woche
d
dr deuterium
Student, Punkte: 115
 
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